Στην βορειοανατολική πλευρά του βράχου Πυξάρι, αριστερά και πάνω από το μονύδριο του Αγίου Αντωνίου, σε ύψος σαράντα και πλέον μέτρων αντικρύζουμε το τρισπήλαιο ασκητήριο του Οσίου Γρηγορίου. Κτίτορες οι όσιοι αυτάδελφοι πατέρες Γρηγόριος και Θεοδόσιος. Το μονύδριο απαρτίζεται από τρία επάλληλα, ίσως και περισσότερα, σπηλαιώδη ενδιαιτήματα, παλαιών ασκητών, με τους χαρακτηριστικούς ξυλόφρακτους εξώστες (η πρώτη ευρίσκεται σε ύψος 25 περίπου μέτρων, η δεύτερη σε 35, και η τρίτη σε ύψος 40 μέτρων από τους πρόποδες).
 
Ο χώρος αυτός δεν βρέχεται, διότι βρίσκεται κάτω από μία οξεία γωνία που σχηματίζει ο βράχος με το έδαφος. Έτσι διασώθηκαν τα ξύλα στους εξώστες και εν μέρει η ανεμόσκαλα.
Περί αυτού γράφει ο Αθανάσιος Τσαγκαρσούλης: «Στον ίδιο βράχο και σε μικρή απόσταση από τον άγιο Αντώνιο βρίσκεται και ο Άγιος Γρηγόριος (...). Σήμερα βλέπει κανείς το ξύλινο φράξιμο της εισόδου της σπηλιάς, τα ξύλινα υποστυλώματα και την κρεμαστή ξύλινη ανεμόσκαλα που γυρίζουν τη σκέψη μας πίσω περίπου 600 χρόνια. Δεν άκουσα να γίνεται λόγος ότι κάποιος Καστρακινός ανέβηκε στον Άγιο Γρηγόριο. Ίσως γιατί ο βράχος στο σημείο αυτό ανεβαίνει κατακόρυφα και σε άλλα σημεία έχει αρνητική κλίση».

 

Ο ναΐσκος ήταν διακοσμημένος με παλαιές αλλά θαυμάσιες τοιχογραφίες μακεδονικής τεχνοτροπίας και σχετικά καλά διατηρούμενες. Οι Μετεωρίτες πατέρες που ανέβηκαν στο ασκητήριο στις αρχές της δεκαετίας του 70 ανεκάλυψαν πρώτοι τις τοιχογραφίες των οσίων κτιτόρων του ασκητηρίου με τα ονόματά τους και εντός του ναΐσκου βρέθηκαν λαξευμένοι οι τάφοι των ιδρυτών αυταδέλφων οσίων ιερομονάχων Γρηγορίου και Θεοδοσίου.

Το εικονογραφικό πρόγραμμα του σπηλαιώδους ναϋδρίου

Το σπηλαιώδες αυτό ναΰδριο είναι προσανατολισμένο νότια-νοτιανατολικά και οι τρεις πλευρές του είναι κτισμένες από πέτρα ενώ η μία ακουμπά στον βράχο. Ο Gojko SubotiĆ, σε πρόσφατη ανακοίνωσή του, τον θεωρεί ναό της Κοιμήσεως της Θεοτόκου και τον ταυτίζει με την Παναγία ‘παρά το Πηγάδιον’ του αρχιμανδρίτη Μακαρίου, τον συνδέει δε και με την διαθήκη του Ιωαννάκη.
 
Στο ιερό βήμα η Αγία Τράπεζα είναι λαξευμένη στον βράχο. Στο τεταρτοσφαίριο της κόγχης της αψίδας εικονίζεται η Παναγία δεομένη με τον Ιησού Χριστό έμπροσθέν της, στον τύπο της Βλαχερνίτισσας.



Πιο κάτω στο κέντρο ο Μελισμός και εκατέρωθεν δύο συλλειτουργούντες ιεράρχες, ήτοι ο Μέγας Βασίλειος (αριστερά) και ο άγιος Ιωάννης ο Χρυσόστομος (δεξιά). Εκατέρωθεν της κόγχης ο Ευαγγελισμός της Θεοτόκου, ο αρχάγγελος Γαβριήλ (αριστερά) και η Κεχαριτωμένη Μαριάμ (δεξιά). Αριστερά του Αρχαγγέλου ο άγιος Στέφανος ο πρωτοδιάκονος. Αντίστοιχα δεξιά της Θεοτόκου ο διάκονος άγιος Ρωμανός.
Στον χώρο του ιερού βήματος, επί του νοτίου τοίχου, εικονίζονται άγιοι ιεράρχες σε δύο ζώνες, ήτοι: ο άγιος Κύριλλος Αλεξανδρείας και ο άγιος Αθανάσιος ο Μέγας στην άνω ζώνη, και αντίστοιχα ο άγιος Γρηγόριος ο Θεολόγος και ο άγιος Βλάσιος στην κάτω ζώνη.
Στην μετώπη του τόξου της κόγχης του ιερού φαίνεται γραμμένη με μεγαλογράμματη γραφή μία δυσανάγνωστη επιγραφή.

 
 
Στον κυρίως ναό, στον βόρειο τοίχο, είναι ιστορημένη η πολυπρόσωπη σύνθεση με την Κοίμηση της Θεοτόκου, και κάτωθέν της η λάρνακα του κτίτορα.
Επάνω από την Κοίμηση, στο ημιθόλιο της οροφής, κατεβαίνοντας προς το βορεινό τοίχο η Μεταμόρφωση του Χριστού.
Αντίστοιχα στο άλλο ημιθόλιο, κατεβαίνοντας προς τον νότιο τοίχο, η εις Άδου Κάθοδος (=Ανάσταση του Κυρίου), και στην πιο κάτω ζώνη επί του νοτίου τοίχου (από Δ προς Α) ο άγιος Νικόλαος (ολόσωμος), ο άγιος Παντελεήμων και οι άγιοι Ανάργυροι Κοσμάς και Δαμιανός (στηθαίοι).
 
Στο υπέρθυρο της εισόδου επί του δυτικού τοίχου στηθαίες προβάλλουν τρεις μορφές αγίων γυναικών, ήτοι: η αγία Μαρίνα, η αγία Βαρβάρα και η αγία Αναστασία.
Δεξιά του εισερχομένου επί του δυτικού τοίχου αντικρύζουμε τον προφήτη Δανιήλ. Αριστερά του εισερχομένου επί του δυτικού τοίχου ο Τάφος του Χριστού με τον αποκυλισθέντα λίθο και ένδον τα σουδάρια.
Στον εξωτερικό τοίχο του ναΐσκου του Οσίου Γρηγορίου, επί του δυτικού τοίχου, εκατέρωθεν της εισόδου ιστορούνται οι άγιοι Θεόδωροι και ο αρχάγγελος Μιχαήλ.
Στον εξωτερικό τοίχο του ναΐσκου, επί του νοτίου τοίχου, υπάρχει ένα μονόλοβο παράθυρο, το οποίο χωρίζει σε δύο ζώνες τους εικονογραφημένους αγίους. Από την ποδιά του παραθύρου και άνω είναι ιστορημένοι (από Δ προς Α) ο άγιος Δημήτριος, ο άγιος Γεώργιος και η Δέηση (Χριστός, Παναγία, Πρόδρομος). Στην κάτω ζώνη είναι ιστορημένοι μεγάλοι όσιοι ασκητές της Εκκλησίας μας. Από Δ προς Α εικονίζονται οι εξής άγιοι: Αντώνιος, Ευθύμιος, Αρσένιος, Ιωάννης της Κλίμακος, Παχώμιος, Εφραίμ ο Σύρος, Θεοδόσιος, Ονούφριος και Μακάριος.

Επί του εξωτερικού νοτίου τοίχου του ναΐσκου, στο τμήμα του ιερού βήματος, είναι ιστορημένοι οι όσιοι αυτάδελφοι κτίτορες Γρηγόριος και Θεοδόσιος. Στην εξωτερική πλευρά του ιερού βήματος, στην θέση που εικονίζονται οι άγιοι κτίτορες, υπάρχουν οι επιγραφές:
 «Δέησις του δουλου του Θ(εο)υ Γρηγορηου αμαρτολού κε κτήτορος. Μνήστητι Κ(υ)ριε τον γονέον μου Μανουήλ· ϊερέος· κα(ι) της σ(υμ)βήου αυτού Άνης κα(ι) τον ται (=τέκνων;) αυτώ[ν]».
Και «Δέησις του δούλου του Θ(εο)υ Θεοδοσήου ηερομονάχου».
Ο Gojko SubotiĆ μας παραδίδει την κτιτορική επιγραφή, η οποία μας πληροφορεί ότι ευρίσκεται εξωτερικά, στο υπέρθυρο της εισόδου:
 «† Ανηγερθην ο θήος κ(αι) πάνσεπτος ναος ουτος της ηπερεβλογημέν[ης] δεσπηνής ημόν Θεοτόκου· δια κ(αι) (ε)ξόδου Γρηγορηου αμαρτολο[υ] [κ]τήτορος· μετα του αυταδέλφου Θεοδοσήου· ϊερομοναχου αρχϊερατέβοντος Ματ[θέου] της αγηοτάτης επησκοπης Σταγΐων [͵ϛωπ]γ  ἰν(δικτιώνος) ιγ».
Ο Gojko SubotiĆ γράφει σχετικά για την χρονολόγηση της κτητορικής επιγραφής: «Η κτητορική επιγραφή, με σβησμένο το έτος αλλά με ορατά τα ίχνη του τελευταίου γράμματος (Γ) και την ινδικτιώνα (ΙΓ), μας πείθει ότι πρόκειται για το έτος 6883 (από κτίσεως κόσμου), δηλαδή 1374/5 (από Χριστού). Αυτό το επιβεβαιώνει και το περιεχόμενο της επιγραφής. Σε αυτήν δεν γίνεται μνεία της ανώτατης κοσμικής εξουσίας, όπως λίγο νωρίτερα στην μονή Υπαπαντής (1366/7), όπου αναφέρεται η εξουσία του βασιλιά Συμεών Ούρεση. Ο λόγος είναι ότι ο υιός και διάδοχός του Ιωάννης Ούρεσης, ήδη στα τέλη του 1372 η στην αρχή του 1373, αποσύρθηκε στην μονή Μεταμορφώσεως, στο Μεγάλο Μετέωρο, ως μοναχός Ιωάσαφ. Τέλος, με την χρονολογία αυτή συμφωνεί και η τεχνοτροπία των τοιχογραφιών. Μαζί με τα υπολείμματα τοιχογραφιών στο παρεκκλήσι του Αγίου Αντωνίου, στον άγιο Νικόλαο Αναπαυσά, και ιδιαίτερα με τις καλά διατηρημένες παραστάσεις στο ανατολικό τμήμα της τρίκλιτης εκκλησίας της Παναγίας Καστρακίου, που δημοσίευσε ο συνάδελφος Νίκος Νικονάνος, μαρτυρεί ότι η διακόσμηση στο κελλί του Οσίου Γρηγορίου ανήκει στο ευρύτερο σύνολο της ζωγραφικής της εποχής εκείνης».
Ο Σέρβος βυζαντινολόγος υποθέτει ότι ενδεχομένως ο β’ κτί­το­ρας Θεοδόσιος είναι και ο κτίτορας του φερωνύμου σπηλαιώδους μονυδρίου του Οσίου Θεοδοσίου στον Γαύρο Καλαμπάκας, διότι ο ναΐσκος διαθέτει υπολείμματα καλής τοιχογραφίας του 14ου αιώνα. Δεν έχουμε όμως καμία γραπτή μαρτυρία ότι ο σπηλαιώδης ναΐσκος του Οσίου Θεοδοσίου στον Γαύρο με τα υπάρχοντα πάλαι κελλιά του ανήκε στα ‘περικύκλω κελλία’ της Σκήτης της Δούπιανης η στην Σκήτη του Μεγάλου Μετεώρου.
Η παλαιά ξύλινη εκ δοκίσκων κλίμακα κρεμαστή στον τοίχο, μεταξύ του πρώτου και του δευτέρου σπηλαίου, σήμερα είναι σπασμένη κατά το ένα τμήμα και η ανάβαση είναι λίαν δυσχερής.
Από το έτος 1994 το ασκητήριο του Αγίου Γρηγορίου είναι μετόχι της ιεράς μονής Αγίας Τριάδος με την υπ’ αριθ. 18/22.11.1994 πράξη του μητροπολίτη Σταγών και Μετεώρων κ. Σεραφείμ.

Η Ιερά Μονή Αγίας Τριάδας πιστεύουμε ότι στο μέλλον θα δημιουργήσει πρόσβαση και σε αυτό το ασκητήριο, ώστε να λειτουργείται ο ναός τουλάχιστον στην μνήμη του Αγίου Γρηγορίου, φερωνύμου αγίου του οσίου κτίτορος, η στην ορισθησομένη ημερομηνία μνήμης των οσίων κτιτόρων Γρηγορίου και Θεοδοσίου.