Έναρξη της πολιορκίας
Όταν ξέσπασε η επανάσταση, οι Οθωμανοί της επαρχίας Νεοκάστρου προσπάθησαν να ενωθούν με τους ισχυρότερους γείτονές τους της Κορώνης. Χτυπήθηκαν όμως από τους επαναστάτες και αναγκάστηκαν, όπως και αυτοί της Μεθώνης, να κλειστούν στο Νεόκαστρο (Πύλο). Τότε οι Έλληνες άρχισαν να τους πολιορκούν, με τη βοήθεια των Μανιατών.
Στις 11 Απριλίου, οι πολιορκημένοι προσπάθησαν να επωφεληθούν από το εορταστικό κλίμα του Πάσχα επιχειρώντας έξοδο, αλλά απέτυχαν. Στα τέλη Απριλίου κατέφθασε ο Κωνσταντίνος Πιερράκος Μαυρομιχάλης, ενισχύοντας κι άλλο τους πολιορκητές.
Αποκλεισμός
Στις 18 Μαΐου, το φρούριο αποκλείστηκε και από τη θάλασσα, καθώς κατέπλευσαν στον κόλπο του Ναυαρίνου δύο πλοία από τις Σπέτσες. Αντίστοιχη προσπάθεια ναυτικού αποκλεισμού της Μεθώνης και της Κορώνης δεν ήταν επιτυχής, γιατί τα πλοία των πολιορκητών ήταν εκτεθειμένα στο ανοιχτό πέλαγος. Επιπλέον, η πυρπόληση του τουρκικού δικρότου στην Ερεσσό, η οποία σήμανε τη ματαίωση της τουρκικής ναυτικής εκστρατείας στην Πελοπόννησο, η αναχώρηση των Λαλαίων από την Ελλάδα και οι επανειλημμένες ήττες των Τούρκων της Τριπολιτσάς στέρησαν κάθε ελπίδα βοήθειας στους πολιορκημένους. Έτσι, στα τέλη Ιουνίου 1821, η κατάσταση έγινε γι αυτούς τόσο αφόρητη, που αναγκάστηκαν να ζητήσουν βοήθεια από τους Τούρκους της Μεθώνης, οι οποίοι είχαν περισσότερα τρόφιμα, καθώς και πλοία. Αυτοί ανταποκρίθηκαν στέλνοντας, στις 15 Ιουλίου, φορτηγό πλοίο με τρόφιμα, το οποίο συνόδευαν άλλα πλοιάρια. Ωστόσο, ο στολίσκος αυτός αποκρούστηκε από τα σπετσιώτικα πλοία και επέστρεψε στη Μεθώνη. Στις 22-23 Ιουνίου, το φορτηγό επιχείρησε να φτάσει μόνο του στο Νεόκαστρο, για να μη γίνει αντιληπτό από τους Σπετσιώτες αλλά εμποδίστηκε ξανά.
Παράδοση του φρουρίου και σφαγή
Μετά από αυτές τις εξελίξεις, το επισιτιστικό πρόβλημα των πολιορκημένων έγινε σοβαρότατο και τους υποχρέωσε να έρθουν σε διαπραγματεύσεις με τους Έλληνες. Επειδή δεν εμπιστεύονταν τους Έλληνες αρχηγούς που τους πολιορκούσαν, ο Δημήτριος Υψηλάντης έστειλε ως πληρεξούσιό του τον Γεώργιο Τυπάλδο, προκειμένου να διαπραγματευτεί αυτός με τους Τούρκους. Οι πολιορκητές και η Πελοποννησιακή Γερουσία αντέδρασαν στην αποστολή του πληρεξουσίου και η δεύτερη διόρισε τον Νικόλαο Πονηρόπουλο ως «συμπράκτορα» του Τυπάλδου. Στη συνέχεια, με τέχνασμα κατάφεραν να απομακρύνουν προσωρινά τον Τυπάλδο από την περιοχή και να έρθουν οι ίδιοι (ο επίσκοπος Μεθώνης, Ναυαρίνου και Νεοκάστρου Γρηγόριος, ο Πονηρόπουλος, ο Μαυρομιχάλης και άλλοι αρχηγοί) σε συμφωνία με τους Τούρκους. Το συμφωνητικό παράδοσης, που υπογράφηκε στις 7 Αυγούστου, όριζε τη μεταφορά των παραδοθέντων στην Τύνιδα.
Την επόμενη ημέρα όμως (8 Αυγούστου), οι πολιορκημένοι δοκίμασαν έξοδο η οποία προκάλεσε μικρή, αλλά φονική, μάχη όπου σκοτώθηκε ο Κωνσταντίνος Πιερράκος Μαυρομιχάλης. Στις 9 Αυγούστου άρχισε η παράδοση των πολιορκημένων. Οι Έλληνες, με πρόφαση τον θάνατο του Μαυρομιχάλη, ξεκίνησαν επεισόδια τα οποία κατέληξαν σε γενική άγρια σφαγή των Τούρκων. Στη συνέχεια, οι προσωπικές αντιζηλίες των Ελλήνων αρχηγών τους οδήγησαν σε συγκρούσεις μεταξύ τους ενώ τα λάφυρα, τα οποία περιελάμβαναν μεγάλη ποσότητα πυρομαχικών, τα μοιράστηκαν μεταξύ τους μη αφήνοντας τίποτε στο «Δημόσιο».
Σημασία της πολιορκίας
Οι συνέπειες της πτώσης του Νεοκάστρου ήταν σημαντικές για την επανάσταση, αφού αποδεσμεύτηκε σημαντικός αριθμός ενόπλων Ελλήνων και εξουδετερώθηκε υπολογίσιμη τουρκική δύναμη.