Ἡ ἱερά μονή τοῦ Πρωτομάρτυρος ἁγίου Στεφάνου, κτισμένη στό νοτιοανατολικό τμῆμα τῶν Μετεωρίτικων βράχων, εὑρίσκεται σέ ὑψόμετρο 528 μέτρων.
Ἡ ἱστορική ζωή τοῦ μοναστηριοῦ ἀρχίζει ἀπό τόν 12ο αἰώνα. Σύμφωνα μέ παλαιά ἐπιγραφή τοῦ ἔτους 1191/2 μ.Χ. μόναζε στόν βράχο αὐτό ὁ ἀσκητής Ἱερεμίας.
Ἐπίσημοι κτίτορες τῆς μονῆς εἶναι ὁ ὅσιος Ἀντώνιος Καντακουζηνός (τέλ. 14ου– ἀρχ.15ου αἰ.), γόνος ἀπό τήν μεγάλη βυζαντινή οἰκογένεια τῶν Καντακουζηνῶν, καί ὁ ὅσιος Φιλόθεος (μέσα 16ου αἰ.) ἀπό τό χωριό Σλάταινα, σημ. Ρίζωμα Τρικάλων.
Ὁ πρῶτος ναός τοῦ ἁγίου Στεφάνου, μία μονόκλιτη βασιλική, ἀνηγέρθη γύρω στά 1350 καί ἀνακτίστηκε στά 1545 ἀπό τόν ὅσιο Φιλόθεο. Διασώζει τοιχογραφίες τοῦ 17ου αἰώνα.
Κατά τόν 15ο αἰώνα δωρήθηκε στό μοναστήρι τοῦ ἁγίου Στεφάνου ἀπό τόν ἄρχοντα τῆς Οὐγγροβλαχίας Δραγομίρ ἡ χαριτόβρυτη κάρα τοῦ ἁγίου Χαραλάμπους, ὁ ὁποῖος ἔκτοτε κατέστη ὁ δεύτερος ἰσχυρός πρoστάτης, τό φυλακτήριο καί τό ἁγίασμα ὄχι μόνο τοῦ μοναστηριοῦ, ἀλλά καί ὅλης τῆς Ἑλλάδος.
Πρός τιμήν τοῦ θαυματουργοῦ ἱερομάρτυρος Χαραλάμπους στά 1798 ἀνηγέρθη ἐκ βάθρων μεγαλοπρεπής ναός, ἐπί ἡγουμένου Ἀμβροσίου, καί εἶναι πλέον τό καθολικό, δηλαδή ὁ κεντρικός ναός τοῦ μοναστηριοῦ. Ὁ ναός ἀρχιτεκτονικά ἀνήκει στόν ἁγιορείτικο τύπο. Διαθέτει καταπληκτικό ξυλόγλυπτο τέμπλο τοῦ ἔτους 1814, ἔργο τῶν Μετσοβιτῶν τεχνιτῶν μαστρο-Κώστα καί Δημήτρη, καί ἀνάλογης τέχνης ξυλόγλυπτα προσκυνητάρια, τοῦ ἔτους 1836. Ἡ ἱστόρηση τοῦ ναοῦ τοῦ ἁγίου Χαραλάμπους πραγματοποιεῖται τήν τελευταία εἰκοσιπενταετία ἀπό τόν καταξιωμένο ἁγιογράφο Βλάσιο Τσοτσώνη καί ἀποτελεῖ ἕνα θαυμαστό εἰκαστικό ἐπίτευγμα, ἐφάμιλλο τῶν παλαιῶν Μετεωρίτικων τοιχογραφιῶν.
Στόν καιρό τῆς Ὀθωμανικῆς κυριαρχίας τό μοναστήρι τοῦ ἁγίου Στεφάνου, ὅπως καί ὅλες οἱ Μετεωρίτικες μονές συμπαραστάθηκε μέ εὐαισθησία στό βαριά δοκιμαζόμενο ὑπόδουλο γένος. Στήν μονή λειτουργοῦσε Ἐκκλησιαστική Σχολή, στήν ὁποία φοίτησε καί ὁ λόγιος ἱεράρχης καί μέγας εὐεργέτης τοῦ γένους Δωρόθεος Σχολάριος (1812-89). Τό κοινόβιο τοῦ ἁγίου Στεφάνου παρέσχε, ἐπίσης, βοήθεια «στήν μάχη τῶν συνόρων» τοῦ 1897, στόν Μακεδονικό ἀγώνα (1904-1908) καί σέ ὅλους τούς ἐθνικούς ἀγῶνες.
Πολύ σημαντικό γιά τόν ἐπισκέπτη εἶναι τό Σκευοφυλακεῖο τῆς μονῆς πού φιλοξενεῖται στήν Παλαιά Τράπεζα, κτίσμα τοῦ 14ου αἰώνα μέ ἰδιότυπο τρόπο στεγάσεως. Στόν χῶρο αὐτό ἐκτίθενται καλλιτεχνικά χειρόγραφα, σπουδαῖα παλαίτυπα βιβλία, ἀργυρόχρυσοι σταυροί ἁγιασμοῦ καί λιτανείας, ἱερά σκεύη, ἕνας χρυσοκέντητος ἐπιτάφιος (1857) καί εἰκόνες. Ξεχωρίζει ἡ Ἄκρα Ταπείνωση τοῦ ἱερέως Ἐμμανουήλ Τζάνε (1670), ἡ Παναγία ἡ Ἐλεοῦσα, ὁ Χριστός ὁ Ζωοδότης (17ου αἰ.) κ.ἄ. Στήν ἱερά μονή τοῦ ἁγίου Στεφάνου ὑπάρχουν σήμερα 154 χειρόγραφοι κώδικες καί περί τά 800 παλαίτυπα βιβλία.
Στήν διάρκεια τοῦ Β΄ Παγκοσμίου Πολέμου οἱ δύο ναοί, ὅπως καί ὅλο τό μοναστήρι ὑπέστησαν πολλές καταστροφές.
Τό 1961 ἡ μονή μετετράπη σέ γυναικεία. Οἱ πρῶτες μοναχές πού ἐγκαταστάθηκαν ἐδῶ, κατάφεραν κάτω ἀπό πολύ ἀντίξοες συνθῆκες νά ὀργανώσουν κοινοβιακά τήν μονή καί νά τήν ἀποκαταστήσουν, κατά τό δυνατόν, κτιριακά.
Τίς ἑπόμενες δεκαετίες ἐφαρμόζεται ἕνα πολυδιάστατο πρόγραμμα καταγραφῆς, τεκμηριώσεως, συντηρήσεως καί ἀποκαταστάσεως τοῦ μνημειακοῦ πλούτου τῆς μονῆς. Συγχρόνως γίνεται μία θαυμαστή οἰκοδομική ἀναμόρφωση καί ἀναστήλωση τῶν ὅλων κτιρίων.
Ἰδιαίτερα σημαντικό εἶναι τό συγγραφικό καί ἐκδοτικό ἔργο τοῦ ἱεροῦ κοινοβίου πού καλύπτει μία πλούσια καί ἐνδιαφέρουσα θεματολογία (ἐπιστημονικά συγγράμματα, ἱστορία καί πολιτιστική κληρονομιά τῶν Ἁγίων Μετεώρων, θεολογικά, ἁγιολογικά, ὑμνογραφικά, ἀντιαιρετικά κ.ἄ.).
Τά τελευταῖα χρόνια ἡ μοναστική ἀδελφότητα ἀνήγειρε περικαλλέστατο ναό πρός τιμήν τῶν Ἀρχαγγέλων καί τῆς ἁγίας μάρτυρος Κλαυδίας (2009) καί δημιούργησε τό παρεκκλήσιο τῆς Ἁγίας Σκέπης τῆς Παναγίας μας (2003).
Στό μοναστήρι μονάζουν περί τίς τριάκοντα μοναχές.
Πηγή: Ἅγια Μετέωρα. Μία λίθινη πολιτεία μεταξύ οὐρανοῦ καί γῆς, ἔκδ. Ἱερᾶς μονῆς ἁγίου Στεφάνου, Ἅγια Μετέωρα 2016.